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Il più piccolo di tre figli, si avvicina al mondo della musica già da piccolissimo, quando a quattro anni, come regalo di Natale, ricevette un organo della Bontempi prima e una fisarmonica poi. La sua passione per la musica crebbe sempre di più, fino a portarlo ad iscriversi, all'età di dodici anni, al Conservatorio di San Pietro a Majella di Napoli, dove otterrà il diploma in pianoforte all'età di ventun'anni.
Durante la giovinezza, l'abilità con il pianoforte crebbe sempre più, consentendogli di esibirsi in feste di piazza via via sempre più importanti e numerosi.
La sua voce, così come l'abilità nel suonar il piano e la semplicità dei testi (fino ad allora scritti per altri) giungono ben presto alle orecchie di Mario Merola che lo vuole come autore e pianista delle sue canzoni, interpretando con lui stesso la canzone dal titolo Cient'anne. Con questa esoridisce per la prima volta sulla tv nazionale, durante il programma Domenica In.
La sua fama cresce sempre più, conquistando consensi sempre maggiori ora anche su scala nazionale. Nel 1998 compare nuovamente come attore nel film Annarè, ripetendo l'esperienza di un anno prima con il film Cient'anne.
Il suo successo è stato però consacrato dalle tre partecipazioni a Sanremo, (nel 2000 con Non dirgli mai, nel 2001 con Tu che ne sai, nel 2005 con L'amore che non c'è), dove non ha mai vinto ma a cui hanno fatto seguito tour sia in Italia sia all'estero.
Nel dicembre 2006, in un'intervista al settimanale "Chi", la moglie di Gigi D'Alessio, Carmela Barbato, ha rivelato l'esistenza di una relazione del marito con la cantante Anna Tatangelo (all'epoca 21 enne). Il cantante, qualche giorno dopo, ha confermato la relazione, affermando che era iniziata già da un anno, durante la tappa australiana del precedente tour mondiale in cui la Tatangelo era ospite fissa. (fonte: Wikipedia)
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